Название дано в конце XIX века, когда была улучшена и частично превращена в шоссе старинная дорога в город Боровск Калужской области. Называлось также Новокалужским шоссе. Остаток старого шоссе начинается от реки Раменки в парке 50-летия Октября, затем шоссе сохранилось несколькими участками (районы Проспект Вернадского и Тропарёво-Никулино).
Как единая магистраль начинается только от МКАД на юго-запад, проходит по территории районов Солнцево, Ново-Переделкино, поселения Внуковское, района Внуково, поселения Марушкинское. Конечный отрезок длиной 400 метров находится в городе Апрелевка Наро-Фоминского района около платформы Победа Киевского направления МЖД.
«Боковая ветвь Старо-Калужского шоссе — Боровский тракт отходит от своей магистрали на 4-й версте от Москвы; протяжение его равняется 6 вёрст с небольшим, и оканчивается оно у деревни Никулиной».
В 3,5 км от Калужской заставы от Калужского шоссе, поворачивавшего на юг, «ответвлялось Боровское шоссе, сперва как бы продолжавшее на юго-запад Калужское шоссе, но затем, менее чем за 1 км, круто, почти под прямым углом поворачивавшее на запад, чтобы пройдя около 2,5 км в этом направлении, снова повернуть на юго-запад, приближаясь далее к Киевской железной дороге… На правой стороне Боровского шоссе в его начале находился совхоз имени М. Горького… На продолжении Боровского шоссе к западу находилась деревня Раменки с фруктовыми садами».
В 1949 Боровское шоссе стало основной дорогой для подъезда к строительству нового здания МГУ, а в 1950-е гг. вокруг шоссе развернулось строительство Юго-Западного района. Один из героев пьесы Александра Галича «Август» (1958) предлагает «махнуть в гости к Володечке, в его новую квартиру на Боровском шоссе». В дальнейшем, шоссе в этом районе уступило место Ломоносовскому проспект.
В 1967 часть шоссе между рекой Раменкой и улицей Удальцова превращено в аллею парка 50-летия Октября. В 1973 закрыт участок между улицей Лобачевского и военным городком Никулино и затем вошёл в состав территорий МГИМО и МИРЭА. Участок между улицей Коштоянца и улицей Покрышкина стал частью улицы Академика Анохина. В 1984 при строительстве микрорайона Никулино ликвидирован участок между улицей Покрышкина и Востряковским шоссе. В 1988 Боровское шоссе в районах Солнцево и Ново-Переделкино было расширено и частично проложено заново. Старый участок шоссе получил название Боровский проезд. В 2006 за пределами Москвы (ныне Новомосковский округ Москвы) в ходе реконструкции севернее старой дороги была проложена новая трасса Боровского шоссе в обход деревень Рассказовка и Ликова. В середине 2000-х шоссе примерно до деревни Давыдково было реконструировано и стало многополосным, появился новый участок, связывающий с Киевским шоссе (между аэропортом Внуково и деревней Давыдково, в районе реки Незнайка), построены развязки. Далее шоссе осталось однополосным, не реконструированным.
Фото: Сергей Ризин, retromap.ru , blogbooster.ru/feed.php?feedid=1892&linkid=3644 ,
Боровское шоссе
Боровское шоссе 1980 год. Вы не поверите, но на этой фотографии — место пересечения Боровского шоссе с МКАДом. Боровское шоссе в те годы больше напоминало сельскую дорогу. Да, и МКАД тоже. Те ребята, что жили в Востряково, катались на санках в эту самую МКАД. Справа вдали деревья — это улица 50-летия Октября. Теперь рядом с центральной вышкой ЛЭП два гипермаркета.
Боровское шоссе, весна 1980г.. деревня Никулино, через неё ходил автобус 552, потом пустили 520. Сносили её очень постепенно. Даже строительство Олимпийской деревни к 1980-му году не полностью изничтожило эту деревню. В середине 1980-х еще частично сохранялись деревянные дома, но уже активно началось строительство 17-этажного микрорайона с тем же названием.
1985-1989 МКАД (метка на карте под фото)